В позднее средневековье торговля Польши достигала значительного размаха, а между тем ее города оказались в крайне тяжелом положении и все больше теряли свои экономические позиции. В этом обнаруживались глубокие противоречия социально-экономического строя шляхетской Польши, несостоятельность ее феодального режима.
Весьма оживленной с давних пор была торговля Литвы с Москвой. Огромную роль в этой торговле играл Новгород, купцы которого посещали Вильно с момента его основания. Новгородцы имели свои конторы также и в Ковно и снабжали Литву даже ганзейскими товарами, С падением ганзейской торговли до середины XVI в. западноевропейские товары шли в Москву через Литву, и московские купцы посещали ее для их закупки. В конце XV в. эта торговля достигла крупного размаха, но в XVI столетии ее развитие задерживалось слишком частыми столкновениями внешнеполитического характера. В Литву из Русского государства шли кожи, меха. Наоборот, в московские земли отправлялось золото, серебряные и золотые изделия, сукно и тонкие шерстяные ткани, соль.
Значительного развития достигла в XVI в. русско-польская торговля. Об этом свидетельствует, в частности, тот факт, что Иваном Грозным был заключен с Польшей особый торговый договор (наряду с другими странами). Из Польши в Русское государство экспортировались преимущественно промышленные изделия местного и западноевропейского происхождения, особенно шерстяные ткани и металлические изделия.
События так называемой Смуты начала XVII в. подорвали торговлю Москвы с Польшей и ганзейскими городами, а затем проникновение голландцев в Москву нанесло этой торговле еще более тяжелый удар.